1912年，夏丏尊到浙江第一師范學堂任國文教員。為了實踐他的“人格教育和愛的教育”主張，他自告奮勇地申請兼任“舍監”一職。

所謂“舍監”，就是訓導主任，不僅待遇低，又為學生所輕視。但夏丏尊不嫌官小，當“舍監”當得有滋有味，風生水起。

夏丏尊管理學生，傾注了誠摯的愛心。他說：“教育沒有了情愛，就成了無水之池，任你形狀如何，總逃不了一個空虛。”他從教務處要來了學生的花名冊，很快就記住了學生的姓名、籍貫和相貌。每天清晨起床鈴一響，他就去學生宿舍巡視，如果發現有學生不及時起床，他就一個個地叫起來。晚自修時若有人喧鬧，他就耐心地勸告制止。放假了，學生走出校門，他要在后面喊一句：“早些回來，別吃酒啊！”學生走遠了，他還要踮著腳尖在后面再補上一句：“銅鈿罕用些！”看見學生欺侮小狗，他也要絮聒一句：“為啥要同狗難堪啊？”

有一次，宿舍里有一個學生的財物失竊了。夏丏尊自愧失職，他與同事李叔同商量后，就在宿舍樓外貼了一個通告：“學生財物失竊，我身為舍監，深感慚愧。自即日起，不找回失物，誓不進食。”通告一出，立即驚動了全校，所有人的眼光都投向了夏丏尊。此后每到飯點，夏丏尊就真的站在人多的地方，停止進食。最終，那個偷竊的學生受不了良心的折磨，自動找到夏丏尊承認錯誤，并交出了所偷的財物。

夏丏尊的言傳身教，贏得了學生們的敬重。他在浙江第一師范學堂當了七八年舍監，學校秩序井然。后來，夏丏尊以這段管理經歷為素材，寫出了《文心》等系列教育小故事。

著名漫畫家豐子愷當年曾在浙江第一師范讀書，他在一篇文章中回憶說：“夏丏尊先生與李叔同先生對學生的態度，完全不同。而學生對他們的敬愛，則完全相同。這兩位導師，如同父母一樣。李先生的是‘爸爸的教育’，夏先生的是‘媽媽的教育’。”